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Aromatische Diazoniumsalze, VIII: Der Mechanismus der Indazolsynthese aus o ‐Toluoldiazoniumsalzen
Author(s) -
Tröndlin Friedrich,
Werner Rüdiger,
Rüchardt Christoph
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110135
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese verschiedener substituierter Indazole 6 aus substituierten o ‐Toluoldiazoniumsalzen 3 oder N ‐Nitroso‐ o ‐acetotoluidid 2 in Anwesenheit von D 2 O oder CH 3 CO 2 D erfolgt ohne D‐Einbau in die Diazoniumsalze 3 . — Die Synthese von 3‐Methyl‐3 H ‐indazol‐3‐carbonsäure‐methylester ( 23 ) aus optisch aktivem 2‐[1‐(Methoxycarbonyl)ethyl]benzoldiazoniumsalz 21 erfolgt sowohl in Wasser als auch in der Jacobson schen Indazolsynthese in Benzol unter vollständiger Racemisierung. Es wird geschlossen, daß die 5‐Diazo‐6‐methylen‐1,3‐cyclohexadien‐Zwischenstufen 1 bzw. 24 durchlaufen werden, die schneller durch intramolekulare Kupplung bzw. 10π‐elektrocyclische Reaktion cyclisieren als Reprotonierung zu 3 erfolgt.