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Zum Substituenteneinfluß der Guanidino‐ und der Guanidiniumgruppe, Teil II: 35 Cl‐NQR‐Messungen an N ‐(Chlorphenyl)guanidinen, Cl x C 6 H 5−x NHC( NH)NH 2 , und N ‐(Chlorphenyl)guanidinium‐nitraten und ‐bromiden, [Cl x C 6 H 5−x NHC(NH 2 ) 2 ]⊕X⊖ mit X− = NO 3 ⊖ , Br⊖
Author(s) -
Pies Wolfgang,
Weiss Alarich
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110132
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , crystallography , stereochemistry
Es wird an Hand der 35 Cl‐NQR‐Spektren von acht N ‐(Chlorphenyl)guanidinen, Cl x C 6 H 5−x ‐NHC( NH)NH 2 , und von fünfzehn N ‐(Chlorphenyl)guanidinium‐nitraten und ‐bromiden, [Cl x C 6 H 5−x NHC(NH 2 ) 2 ]⊕X⊖ mit X⊖ = NO 3 ⊖ , Br⊖, der Substituenteneinfluß der Guanidino‐und der Guanidiniumgruppe, NHC( NH)NH 2 und NHC(NH 2 ) 2 ⊕ , auf die Ladungsverteilung im Benzolsystem untersucht. In den NQR‐Spektren ist kein systematischer Einfluß der Guanidinogruppe erkennbar, dagegen erniedrigt die Guanidiniumgruppe durch ihren induktiven Effekt die Elektronendichte im Phenylring, was sich in einer allgemeinen Verschiebung der 35 CI‐NQR‐Frequenzen zu höheren Werten zeigt. Für beide Gruppen werden NQR‐Substituentenparameter k abgeschätzt bzw. berechnet. Der Einfluß dieser Gruppen wird mit dem anderer stickstoffunktioneller Gruppen verglichen. NQR‐ und DTA‐Messungen zeigen eine Phasentransformation von N ‐(2,3‐Dichlorphenyl)guanidin bei T = (141 ± 5) K.