Thiocarbonyl‐Ylide des 1,3‐Diazacyclopentadiens und des Cyclopentadiens

Die Thioharnstoffe 10 reagieren mit 4,5‐Dicyan‐2‐diazo‐2 H ‐imidazol ( 11 ) unter Stickstoff‐Eliminierung zu den Isothiuronium‐ S ‐4,5‐dicyan‐2‐imidazoliden 8 . Bei 0°C läßt sich die labile Reaktionszwischenstufe in Form der Isothiuronium‐ S ‐azo(4,5‐dicyan‐2‐imidazolide) 12 abfangen. In analoger Weise setzen sich die Thioharnstoffe 10 mit den Phenyliodonium‐tricyancyclopentadieniden 17 und 19 zu den Isothiuronium‐ S ‐tricyancyclopentadieniden 18 und 20 um. Auf Grund der spektroskopischen Daten sind die thermisch sehr stabilen Thiocarbonyl‐Ylide 8 , 18 und 20 als Betaine zu formulieren.