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Elektrochemische Oxidation von Acridanen
Author(s) -
Sturm Ernst,
Kiesele Herbert,
Daltrozzo Ewald
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese von 10,10′‐Dimethyl‐9,9′‐spirobiacridan ( 2 ) wird beschrieben und die elektrochemische Oxidation dieser Verbindung und anderer 9,9‐disubstituierter Acridane (9,9‐Dimethylacridan ( 1c ), 9,9,10‐Trimethylacridan ( 1d ), 9,9‐Diphenylacridan ( 1e ). 10‐Methyl‐9,9‐diphenylacridan ( 1f )) in Acetonitril untersucht. Die Ergebnisse von cyclischer Voltammetrie, Elektrolyse unter Potentialkontrolle und unabhängiger Synthese zeigen, daß bei allen diesen Verbindungen auf die Oxidation zum Monokationradikal (reversibler Ein‐Elektronen‐Prozeß) eine unter Protonenabspaltung verlaufende Dimerisierung zu den leicht weiter oxidierbaren 2,2′‐Biacridan‐Systemen ( 9 , 14 ) folgt. Die ebenfalls nach einem ECE‐Mechanismus ablaufende Oxidation der 9 H ‐Acridane führt dagegen zum Acridinium‐System ( 7a , b ), wie am Beispiel des Acridans ( 1a ) und des 10‐Methylacridans ( 1b ) gezeigt wird. — Der Ablauf der Oxidation wird mit dem für andere Di‐ und Triarylamine beschriebenen Oxidationsverhalten verglichen, quantitative Unterschiede werden interpretiert.