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Vielfach überbrückte aromatische Verbindungen, IX: Synthese und Stereochemie dreifach verklammerter Biphenyl‐systeme
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Steinhagen Georg
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die dreifach verklammerten Biphenylophan‐Kohlenwasserstoffe 1 und 19 mit paralleler „face‐to‐face”‐Anordnung der Biphenyleinheiten werden durch verschiedene Schwefeleliminierungs‐Reaktionen aus dem Trisulfid 10 erstmals synthetisiert. Aus dem isomeren Trisulfid 15 mit gekreuzter Anordnung der Biphenylsysteme, das bei der Verdünnungsprinzip‐Cyclisierungsreaktion von 7 und 8 in sehr geringer Ausbeute neben 10 anfällt, lassen sich die Kohlenwasserstoffe 17 und 18 offenbar wegen zu hoher Ringspannung nicht gewinnen. NMR‐ und UV‐Spektren von 1 und 19 deuten auf transanulare sterische und elektronische Effekte.