Über Cycloheptadecaoctaene und [17]Annulenyl‐Anionen

Dimeres Cyclooctatetraen 1 reagiert mit „Methylen” und Ethoxycarbonylcarben zu verschiedenen Monoaddukten 2 und 7 – 10 . Aus den Estern 7 – 10 sind die Säuren 11 – 13 zugänglich. In den Tetracyclen 2 , 8 , 11 – 13 brechen unter der Einwirkung von UV‐Licht alle endocyclischen σ‐Bindungen auf. Es entstehen die Cycloheptadecaoctaene 15 – 17. 17 decarboxyliert in Aceton glatt zum kristallinen Cycloheptadecaoctaen ( 18 ). Die Kohlenstoffsäuren 15 und 18 bilden in Gegenwart von Basen das [17]Annulenyl‐Anion ( 19 ). Analoges Verhalten zeigen 20 und 22 . Man erhält das gleiche Gemisch von Methyl[17]annulenyl‐Anionen ( 21 ). Einige Eigenschaften der siebzehn‐gliedrigen höheren Vinylogen des Cyclopentadiens und Cyclopentadienyl‐Anions werden untersucht.