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Über Cycloheptadecaoctaene und [17]Annulenyl‐Anionen
Author(s) -
Hildenbrand Peter,
Plinke Günter,
Oth Jean F. M.,
Schröder Gerhard
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Dimeres Cyclooctatetraen 1 reagiert mit „Methylen” und Ethoxycarbonylcarben zu verschiedenen Monoaddukten 2 und 7 – 10 . Aus den Estern 7 – 10 sind die Säuren 11 – 13 zugänglich. In den Tetracyclen 2 , 8 , 11 – 13 brechen unter der Einwirkung von UV‐Licht alle endocyclischen σ‐Bindungen auf. Es entstehen die Cycloheptadecaoctaene 15 – 17. 17 decarboxyliert in Aceton glatt zum kristallinen Cycloheptadecaoctaen ( 18 ). Die Kohlenstoffsäuren 15 und 18 bilden in Gegenwart von Basen das [17]Annulenyl‐Anion ( 19 ). Analoges Verhalten zeigen 20 und 22 . Man erhält das gleiche Gemisch von Methyl[17]annulenyl‐Anionen ( 21 ). Einige Eigenschaften der siebzehn‐gliedrigen höheren Vinylogen des Cyclopentadiens und Cyclopentadienyl‐Anions werden untersucht.