Darstellung und Eigenschaften von 3,6‐Dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen und 2 H ‐1,4‐Oxazin‐2‐onen | Zendy

Schulz Günter | Zendy; Steglich Wolfgang | Zendy

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Darstellung und Eigenschaften von 3,6‐Dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen und 2 H ‐1,4‐Oxazin‐2‐onen

Author(s) -

Schulz Günter,

Steglich Wolfgang

Publication year - 1977

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19771101115

Subject(s) - chemistry , disproportionation , medicinal chemistry , yield (engineering) , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy

Cyclisierung von α‐Aminosäure‐acetonyl(bzw. phenacyl)ester‐hydrobromiden 4 ergibt 3,6‐Dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐one 5 , die durch Bromierung/Dehydrobromierung in 2 H ‐1,4‐Oxazin‐2‐one 2 übergeführt werden können. 5‐Methylderivate von 5 erleiden beim Erhitzen oder bei längerem Stehenlassen eine ungewöhnliche Disproportionierung, bei der 6‐Isopropenyl‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐one 6 und die zugrundeliegende Aminosäure gebildet werden. Bei der Thermolyse von 5e entsteht unter Cycloeliminierung von CO 2 das 2‐Azabutadien 9 .

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