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Nucleoside, XXV. Synthese und Eigenschaften von Alloxazin‐nucleosiden
Author(s) -
Ienaga Kazuharu,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771101025
Subject(s) - chemistry , nucleoside , silylation , stereochemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , financial economics , economics
Ribosidierungen am Alloxazin ( 1 ) und seinem 7,8‐Dimethyl‐Derivat ( 2 ) führen nach der Silyl‐Methode mit 1‐ O ‐Acetyl‐2,3,5‐tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐ribofuranose ( 5 ) in Ethylacetat unter BF 3 ‐Etherat‐Katalyse überwiegend zu N ‐1‐Ribosiden ( 6, 8 ). Daneben werden in untergeordnetem Maße auch die N ‐3‐Mono‐ ( 10, 12 ) und 1,3‐Diriboside ( 14, 15 ) gebildet. Durch Entbenzoylierung werden die freien Alloxazin‐ N ‐1‐ ( 7, 9 ) und N ‐3‐Nucleoside ( 11, 13 ) dargestellt. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen werden durch UV‐ und NMR‐Untersuchungen gesichert.