Nucleoside, XXV. Synthese und Eigenschaften von Alloxazin‐nucleosiden | Zendy

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Nucleoside, XXV. Synthese und Eigenschaften von Alloxazin‐nucleosiden

Author(s) -

Ienaga Kazuharu,

Pfleiderer Wolfgang

Publication year - 1977

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19771101025

Subject(s) - chemistry , nucleoside , silylation , stereochemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , financial economics , economics

Ribosidierungen am Alloxazin ( 1 ) und seinem 7,8‐Dimethyl‐Derivat ( 2 ) führen nach der Silyl‐Methode mit 1‐ O ‐Acetyl‐2,3,5‐tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐ribofuranose ( 5 ) in Ethylacetat unter BF 3 ‐Etherat‐Katalyse überwiegend zu N ‐1‐Ribosiden ( 6, 8 ). Daneben werden in untergeordnetem Maße auch die N ‐3‐Mono‐ ( 10, 12 ) und 1,3‐Diriboside ( 14, 15 ) gebildet. Durch Entbenzoylierung werden die freien Alloxazin‐ N ‐1‐ ( 7, 9 ) und N ‐3‐Nucleoside ( 11, 13 ) dargestellt. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen werden durch UV‐ und NMR‐Untersuchungen gesichert.

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