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Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VII. Weitere Donor‐Akzeptor‐[2.2]Paracyclophane des Chinhydron‐Typs
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Herz Claus P.,
Henke HansEckard
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771101014
Subject(s) - chemistry , diastereomer , cyclophane , acceptor , stereochemistry , crystallography , charge (physics) , crystal structure , quantum mechanics , physics , condensed matter physics
Als weitere Donor‐Akzeptor‐[2.2]Paracyclophane mit unterschiedlicher Donor‐Akzeptor‐Orientierung wurden die Diastereomeren‐Paare ¾ und ⅚ dargestellt: 3 entstand, als das durch Hydrierung von 7 erhaltene Tetrahydroxy[2.2]paracyclophan unvollständig methyliert und anschließend oxidiert wurde, sowie aus 8 bei der Hydrolyse des Birch ‐Reduktionsproduktes 9;4 erhielt man entsprechend ausgehend von 10.5 und 6 wurden durch Silylierung von 1 und 2 dargestellt. — Wie bei den [2.2]Paracyclophan‐Chinhydronen ½ zeigen die pseudo‐ ortho ‐Verbindungen 3 und 5 im Vergleich zu den pseudogeminalen Isomeren 4 bzw. 6 eine etwa zehnfach geringere Extinktion der langwelligen Charge‐Transfer‐Bande im Bereich 400–600 nm sowie eine zusätzliche Charge‐Transfer‐Absorption um 350 nm.