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13 C‐NMR ortho ‐disubstituierter Isopropylbenzole: Chemische Verschiebung und Konformation bezüglich der (H 3 C) 2 CH — Aryl‐Bindung
Author(s) -
Ernst Ludger,
Mannschreck Albrecht
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771101003
Subject(s) - chemistry , isopropyl , conformational isomerism , aryl , carbon 13 nmr , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry , chemical shift , spectral line , crystallography , nmr spectra database , spectroscopy , molecule , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry , astronomy , physics , quantum mechanics
Die behinderte Rotation um die C(sp 2 ) − C(sp 3 )‐Bindung in 2‐Isopropylmesitylen ( 3 ), 1‐Isopropyl‐2‐methylnaphthalin ( 4 ) und 9‐Isopropylanthracen ( 5 ) wird mit Hilfe der 13 C‐NMR‐Spektroskopie untersucht. 4 liegt bei niedriger Temperatur in Form zweier Rotamerer 4a und 4b unterschiedlicher Besetzung vor, deren Konformationen aus 1 H‐NMR‐Spektren bekannt waren. Dadurch ist eine Zuordnung der 13 C‐Signale zu 4a und 4b möglich. Die so gewonnenen Erkenntnisse über den Einfluß der blockierten Isopropylgruppe auf die δ‐Werte anderer Kohlenstoffatome ermöglichen die Signalzuordnungen in den Tieftemperaturspektren von 3 und 5 . Der ungewöhnlich weitreichende Einfluß der Isopropylgruppe auf die 13 C‐Verschiebungen wird auf nichtbindende Wechselwirkungen zurückgeführt.