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Solvolyse von Spirocyclopropylsubstituierten Tricyclo[3.2.0.0 2,7 ]heptan‐3‐yl‐estern Ein Hinweis auf ein nichtplanares Carbokation
Author(s) -
Ipaktschi Junes,
Iqbal Mohammed N.,
Ghandi M.
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771101002
Subject(s) - solvolysis , carbocation , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry
Die epimeren Alkohole 5a/6a sowie 14a/15a wurden synthetisiert und die Solvolyse ihrer 3,5‐Dinitrobenzoate untersucht. Es wurde ein bevorzugter Angriff des Nucleophils von der endo ‐Seite auf 32 festgestellt. Dies ließ sich auf eine Nicht‐Planarität des Carbenium‐Kohlenstoffatomes in 32 zurückführen. Unterstützt wurde diese Hypothese durch die Solvolyseergebnisse von 14c und 15c . Die Ursache für die Abweichung von einem planaren Carbenium‐Ion in 32 wird diskutiert.