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Verzweigte Zucker, XX. Radikalische Desoxygenierung von verzweigten Zuckern mit Tri‐n‐butylzinnhydrid. Stereochemie der Reaktion
Author(s) -
Redlich Hartmut,
Neumann HansJüRgen,
Paulsen Hans
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100826
Subject(s) - chemistry , branching (polymer chemistry) , hydride , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , hydrogen
Aus acetylverzweigten Zuckern mit tertiärer Hydroxylgruppe am Verzweigungspunkt läßt sich nach Überführung in die tertiären Benzoate mit Tri‐n‐butylzinnhydrid die tertiäre Hydroxylgruppe unter Bildung von desoxy‐verzweigten Zuckern entfernen. Bei 9 und 15 verläuft diese Reaktion stereoselektiv unter Inversion der Konfiguration am Verzweigungspunkt. Die Benzoate 20 b und 21 b liefern bei der Reduktion ein Gemisch der isomeren Zucker 22 und 23 im gleichen Verhältnis, was auf eine gemeinsame radikalische Zwischenstufe hindeutet. Fragen des Reaktionsablaufs werden diskutiert.