Premium
Die Reaktion von 2‐Alkyl‐3‐aminoacroleinen mit Phenylisocyanat und Phenyl‐ sowie Benzoylisothiocyanat
Author(s) -
Skötsch Carlo,
Haffmanns Günter,
Breitmaier Eberhard
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100823
Subject(s) - chemistry , alkyl , isothiocyanate , medicinal chemistry , phenyl isothiocyanate , beta hydride elimination , organic chemistry
2‐Alkyl‐3‐aminoacroleine 2 werden an Phenylisocyanat ( 1 ) unter Bildung von N ‐(Phenylcarbamoyl)‐2‐alkyl‐3‐aminoacroleinen [2‐Alkyl‐3‐(3‐phenylureido)acroleinen] 3 addiert. Mit Phenylisothiocyanat ( 4 ) entstehen dagegen nicht die Thioharnstoffe, sondern 5‐Alkyl‐1‐phenylpyrimidin‐2(1 H )‐thione 6 , deren Konstitution hauptsächlich aufgrund der 13 C‐NMR‐Spektren gesichert wird. Benzoylisothiocyanat ( 8 ) reagiert mit 2 unter Abspaltung der Benzoylgruppe als Benzoesäure zu den bereits beschriebenen 5‐Alkyl‐2‐mercaptopyrimidinen 10 .