Die Reaktion von 2‐Alkyl‐3‐aminoacroleinen mit Phenylisocyanat und Phenyl‐ sowie Benzoylisothiocyanat

2‐Alkyl‐3‐aminoacroleine 2 werden an Phenylisocyanat ( 1 ) unter Bildung von N ‐(Phenylcarbamoyl)‐2‐alkyl‐3‐aminoacroleinen [2‐Alkyl‐3‐(3‐phenylureido)acroleinen] 3 addiert. Mit Phenylisothiocyanat ( 4 ) entstehen dagegen nicht die Thioharnstoffe, sondern 5‐Alkyl‐1‐phenylpyrimidin‐2(1 H )‐thione 6 , deren Konstitution hauptsächlich aufgrund der 13 C‐NMR‐Spektren gesichert wird. Benzoylisothiocyanat ( 8 ) reagiert mit 2 unter Abspaltung der Benzoylgruppe als Benzoesäure zu den bereits beschriebenen 5‐Alkyl‐2‐mercaptopyrimidinen 10 .