Darstellung und Reaktionen von 2‐Thio‐hexopyranosiden | Zendy

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Darstellung und Reaktionen von 2‐Thio‐hexopyranosiden

Author(s) -

Thiem Joachim,

Jürgens HansJoachim,

Paulsen Hans

Publication year - 1977

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19771100819

Subject(s) - chemistry , thio , allylic rearrangement , bromide , acetic acid , yield (engineering) , medicinal chemistry , stereochemistry , epoxide , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy

Das allo ‐Epoxid 1 reagiert mit Natriumthiobenzoat oder Natriumbenzylmercaptid zu 2‐Benzoylthio‐ oder 2‐Benzylthio‐Verbindungen ( 5 bzw. 18 ) der altro ‐Konfiguration. Saure Hydrolysen der 2‐Thio‐altropyranoside führen bevorzugt zu 1,6‐Anhydro‐2‐thio‐altropyranosen ( 7, 22 ). Umsetzung der 2‐Thio‐altropyranoside mit Bromwasserstoff/Eisessig und anschließende Glycosidierung mit Alkoholen liefert 3‐Brom‐2‐thio‐glucopyranoside 11 . Die Reaktion verläuft über ein 2‐Thio‐glycal 8 , das einer Allylumlagerung zu 16 und Bromwasserstoffaddition zu 17 unterliegt. 3‐ O ‐Methylierte Verbindungen wie 33 sind zur Glycosidsynthese geeignet, da keine Allylumlagerung stattfinden kann.

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