Premium
(Trihalogenmethyl)dihydropyridine
Author(s) -
Duchardt Karl Heinz,
Kröhnke Fritz
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100802
Subject(s) - chemistry , nitromethane , bromoform , dihydropyridine , medicinal chemistry , methanol , perchlorate , dichloromethane , yield (engineering) , polymer chemistry , stereochemistry , solvent , chloroform , organic chemistry , ion , calcium , materials science , metallurgy
1‐(2,6‐Dichlorbenzyl)‐ und 1‐Ethylpyridinium‐Salze ergeben mit Haloformat‐Anionen (Trihalogenmethyl)dihydropyridine. Je nach dem verwendeten Haloform werden primär nur die 1,2‐ oder die 1,4‐Dihydropyridine gebildet. Die 2‐(Trichlormethyl)‐1,2‐dihydropyridine 1 lagern sich in polaren, aprotischen Lösungsmitteln in die 4‐(Trichlormethyl)‐1,4‐dihydropyridine 2 um. Die Kinetik dieser Umlagerung wird untersucht. Die grundsätzlich unterschiedlichen Reaktionen der 1,2‐Dihydropyridine 1 und der 1,4‐Dihydropyridine 2 mit Protonendonatoren wie Bromoform, Nitromethan und Methanol sowie mit Triphenylmethyl‐perchlorat, Tetracyanethylen und 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion werden beschrieben.