Untersuchungen über das Verhalten der Säurechloride von o ‐Carbonylverbindungen der Benzoesäure und Phenoxyameisensäure in Friedel‐Crafts‐Reaktionen

Die Friedel‐Crafts‐Reaktion von o ‐Acetylbenzolylchlorid ( 1b ) mit reaktionsfähigen Aromaten und aromatischen Heterocyclen führt in Gegenwart von Zinn(IV)‐chlorid zu 3‐Aryl‐3‐methylphthaliden ( 2d–f,5 ). Bei der Umsetzung von o ‐Hydroxyacetophenon ( 8a ) mit Phosgen entsteht nicht Chlorameisensäure‐(2‐acetylphenylester) ( 8b ), sondern 4‐Methylen‐4 H ‐1,3‐benzodioxin‐2‐on ( 7 ). Dieses reagiert mit Resorcin‐dimethylether ( 3 ) unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen unter CO 2 ‐Eliminierung zu 2‐[1‐(2,4‐Dimethoxyphenyl)vinyl]phenol ( 9a ). Im Falle der o ‐Acetonylbenzoesäure ( 11 ) erhielt man weder mit Thionylchlorid das Säurechlorid, noch eine Friedel‐Crafts‐Reaktion mit reaktiven Aromaten, sondern in allen Fällen entstand lediglich 3‐Methylisocumarin ( 12 ).