Ein Quadratsäure‐bis(amidin) und ein Tetraaza‐binaphthylen: Synthese und Reaktionen

Als Vertreter der bisher unbekannten Quadratsäure‐bis(amidine) und ihrer Dikationen werden 5a, b bzw. 19 synthetisiert. Edukt ist das 1,3‐Diamid 16 , während sich das isomere 1,2‐Diamid 7 und seine Derivate 8 und 10 nicht zu 5 kondensieren. 5a wird glatt zum Tetraaza‐binaphthylen (Cyclobutadichinoxalin) 18 Ox oxidiert, das sich reversibel reduzieren läßt unter Einschaltung des sehr stabilen Radikalanions 18 Sem ( K Sem = 10 15 ). 5b wird zweistufig oxidiert ( K Sem = 10 11 ). Das Dikation 19 läßt sich elektrochemisch nur irreversibel reduzieren.