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Ein Quadratsäure‐bis(amidin) und ein Tetraaza‐binaphthylen: Synthese und Reaktionen
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Pütter Hermann
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100712
Subject(s) - chemistry , squaric acid , amidine , medicinal chemistry , yield (engineering) , stereochemistry , organic chemistry , materials science , metallurgy
Als Vertreter der bisher unbekannten Quadratsäure‐bis(amidine) und ihrer Dikationen werden 5a, b bzw. 19 synthetisiert. Edukt ist das 1,3‐Diamid 16 , während sich das isomere 1,2‐Diamid 7 und seine Derivate 8 und 10 nicht zu 5 kondensieren. 5a wird glatt zum Tetraaza‐binaphthylen (Cyclobutadichinoxalin) 18 Ox oxidiert, das sich reversibel reduzieren läßt unter Einschaltung des sehr stabilen Radikalanions 18 Sem ( K Sem = 10 15 ). 5b wird zweistufig oxidiert ( K Sem = 10 11 ). Das Dikation 19 läßt sich elektrochemisch nur irreversibel reduzieren.