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Elektrochemisches Verhalten von Quadratsäure‐amiden
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Pütter Hermann
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100711
Subject(s) - chemistry , squaric acid , semiquinone , amide , polarography , medicinal chemistry , electrochemistry , substituent , redox , stereochemistry , organic chemistry , inorganic chemistry , electrode
Im Gegensatz zur Quadratsäure ( 1 ) und deren Diethylester 26 lassen sich das Esteramid 25 sowie die 1,2‐Diamide 6–8, 10–13 und die 1,3‐Diamide 14–21 polarographisch reversibel zum Radikalkation oxidieren und z. T. auch reversibel zum Radikalanion reduzieren. Der Substituenteneinfluß auf die Lage der Potentiale wird diskutiert. Das Dianion 7 Red des 1,2‐Diamids 6 bildet ein reversibles zweistufiges Redoxsystem mit stabilem 7 Sem (ESR‐Spektrum) und der sehr großen Semichinon‐Bildungskonstante K Sem = 4 · 10 15 .