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Amide und Thioamide der Quadratsäure: Synthese und Reaktionen
Author(s) -
Ehrhardt Heinz,
Hünig Siegfried,
Pütter Hermann
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100710
Subject(s) - chemistry , thioamide , medicinal chemistry , squaric acid , amide , ring (chemistry) , organic chemistry
Es werden neue Synthesen für Quadratsäure‐1,2‐ und ‐1,3‐diamide beschrieben. Diamide aus prim. Aminen sind an beiden Stickstoffatomen alkylierbar. 1,2‐Diamide aus sek. Aminen werden in Dithio‐diamide übergeführt, die sich an den beiden Schwefelatomen zu den Cyclobutadien‐Dikationen 72 und 73 methylieren lassen. Das aus o ‐Phenylendiamin entstandene 1,2‐Diamid 26 ist glatt zu Cyclobuta[ b ]chinoxalin‐1,2‐dion ( 76 ) oxidierbar, dessen Vierring protolytisch geöffnet werden kann. Das 1,2‐ und 1,3‐Diamid 40 und 50 sind zu den Radikalkationen 82 bzw. 83 oxidierbar.