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Glycosylhydrazine, 3. Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidin‐nucleoside
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Guilliard Wolfgang,
Karg Jochen
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100705
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , pyrimidine , ring (chemistry) , nucleoside , riboside , organic chemistry , biochemistry
Aus den Ribose‐hydrazonen 1 bzw. 2 und den (Alkoxymethylen)‐ bzw. (Aminomethylen)cyanessigsäure‐Derivaten 3 wurden regio‐ und stereoselektiv die Pyrazol‐nucleoside 6 und 14 dargestellt. In einer Eintopfreaktion wurden außerdem bei der Umsetzung von 2 mit 3d unter Bildung des geschützten Allopurinolribosids 15 drei Ringe und ein Chiralitätszentrum selektiv aufgebaut. 15 , das Analoge 9 und das entsprechende 4‐Aminopyrazolopyrimidin‐nucleosid 13 ließen sich besser durch unabhängige Angliederung eines Pyrimidinringes an 6 bzw. 14 auf verschiedenen Wegen erhalten. Schutzgruppenabspaltung machte das biologisch bedeutende Allopurinolribosid 11 und das 4‐Aminoanaloge 8 bequem zugänglich.