Glycosylhydrazine, 3. Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidin‐nucleoside

Aus den Ribose‐hydrazonen 1 bzw. 2 und den (Alkoxymethylen)‐ bzw. (Aminomethylen)cyanessigsäure‐Derivaten 3 wurden regio‐ und stereoselektiv die Pyrazol‐nucleoside 6 und 14 dargestellt. In einer Eintopfreaktion wurden außerdem bei der Umsetzung von 2 mit 3d unter Bildung des geschützten Allopurinolribosids 15 drei Ringe und ein Chiralitätszentrum selektiv aufgebaut. 15 , das Analoge 9 und das entsprechende 4‐Aminopyrazolopyrimidin‐nucleosid 13 ließen sich besser durch unabhängige Angliederung eines Pyrimidinringes an 6 bzw. 14 auf verschiedenen Wegen erhalten. Schutzgruppenabspaltung machte das biologisch bedeutende Allopurinolribosid 11 und das 4‐Aminoanaloge 8 bequem zugänglich.