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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXV. Untersuchungen zur Darstellung von 5‐Amino‐5‐desoxyhexuronsäuren
Author(s) -
Paulsen Hans,
Günther Christine
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100613
Subject(s) - chemistry , sn2 reaction , stereochemistry , azide , cyclohexane conformation , aldehyde , ring (chemistry) , molecule , medicinal chemistry , hydrogen bond , organic chemistry , catalysis
N,N ‐Diethyl‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐3,5‐di‐ O ‐mesyl‐α‐ D ‐glucofuranuronsäureamid ( 2b ) reagiert mit Azid‐Ionen unter S N 2‐Substitution und Inversion am C‐5 zur L ‐ ido ‐Verbindung 3 . Eine Nachbargruppenreaktion der N,N ‐Diethylcarboxamidgruppe, wie sie beim Einsatz von Acetat‐Ionen beobachtet wird, tritt nicht ein. Die Konfiguration von 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Die Elementarzelle der Kristalle von 3 enthält zwei symmetrie‐unabhängige Moleküle, die unterschiedliche Konformationen aufweisen. Der Furanosering zeigt in einem Molekül eine E 4 ‐ im anderen eine 3 T 4 ‐Konformation. Die Aminonitrilsynthese des D ‐ ribo ‐Aldehyds 8 liefert ein 1:1‐Gemisch der D ‐ allo ‐ und L ‐ talo ‐Aminonitrile 10a und 11a .