Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXV. Untersuchungen zur Darstellung von 5‐Amino‐5‐desoxyhexuronsäuren

N,N ‐Diethyl‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐3,5‐di‐ O ‐mesyl‐α‐ D ‐glucofuranuronsäureamid ( 2b ) reagiert mit Azid‐Ionen unter S N 2‐Substitution und Inversion am C‐5 zur L ‐ ido ‐Verbindung 3 . Eine Nachbargruppenreaktion der N,N ‐Diethylcarboxamidgruppe, wie sie beim Einsatz von Acetat‐Ionen beobachtet wird, tritt nicht ein. Die Konfiguration von 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Die Elementarzelle der Kristalle von 3 enthält zwei symmetrie‐unabhängige Moleküle, die unterschiedliche Konformationen aufweisen. Der Furanosering zeigt in einem Molekül eine E 4 ‐ im anderen eine 3 T 4 ‐Konformation. Die Aminonitrilsynthese des D ‐ ribo ‐Aldehyds 8 liefert ein 1:1‐Gemisch der D ‐ allo ‐ und L ‐ talo ‐Aminonitrile 10a und 11a .