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[3]‐Catenane durch gezielte Synthese

Author(s) -

Schill Gottfried,

Zürcher Clemens

Publication year - 1977

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19771100604

Subject(s) - catenane , chemistry , stereochemistry , bifunctional , yield (engineering) , molecule , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy

Die Synthese der strukturisomeren [3]‐Catenane 32a und 32b nach der gezielten Methode wird. beschrieben. In Modelluntersuchungen wurden durch Cyclisierung des langkettigen, bifunktionellen Benzolderivats 5 mit 6 und 11 die Makrocyclen 9a, b bzw. 12a, b hergestellt. Ausgehend von dem zweifach überbrückten Benzodioxol 24 wurden nach Cyclisieren mit dem Bis‐tosylamid 25 die Prae‐[3]‐catenane 27a, b mit 38% Ausbeute erhalten. Die Spaltung der chemischen Bin‐dungen zwischen den aromatischen Kernen und den jeweiligen Brückenkopfatomen ergab das Gemisch der [3]‐Catenane 32a, b .

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