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Regio‐ und stereochemischer Verlauf der Reaktionen von substituierten 2‐Lithio‐ N ‐nitrosopiperidinen
Author(s) -
Renger Bernd,
Kalinowski HansOtto,
Seebach Dieter
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100530
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Am Beispiel der substituierten Nitrosopiperidine 1a–7a wird gezeigt, daß Lithiierung und Umsetzung mit Elektrophilen (D 2 O, Alkylhalogenide; Carbonylverbindungen) regio‐ und stereoselektiv zu den Produkten 1c, d, 2c, d, 3c, 4c, d, 5c, 6c, d und 7c, d führt. 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Analyse liefern Zuordnungen von Konstitutionen und/oder Konfigurationen, die bei den Benzophenonaddukten 1d, 2d und 4d nicht mit den bisherigen Vorstellungen über die Produktsteuerung bei Nitrosamin‐Anionreaktionen übereinstimmen.