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Neue Addukte des 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dions sowie des Phthalazin‐1,4‐dions
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Wald Klemens
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100516
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 2 ) und Phthalazin‐1,4‐dion ( 9 ) reagieren mit den Enaminoestern 1a–c zu den Addukten 3a–c und 10 . Ausgehend von 3a–c wird eine Synthese der Phenyl‐ureidobutenolide 7a–c und Spirolactone 8a–c beschrieben. 2 bildet mit 1,3‐ und 5,6‐Dimethyl‐uracil ( 14, 19 ) die Addukte 15 und 20 . Die Hydrazinolyse von 15 liefert ein Pyrazolyl‐triazolidin 16 . In Gegenwart von 4‐Phenylurazol ( 22 ) und trans ‐1,2‐Dichlorethylen reagiert 2 unter Bildung des 1:1:1‐Adduktes 23 . Ein Reaktionsmechanismus via 1,4‐Dipol wird diskutiert.