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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, XV. Organolithium‐Derivate des konformativ starren Tetraphenyltribenzocycloheptatriens (1,2,3,4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo[ a , c , e ]cyclohepten)
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Degel Claus,
Strickler Rainer,
Krauß Dietlinde
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100436
Subject(s) - chemistry , cycloheptene , stereochemistry , lithium (medication) , medicinal chemistry , organolithium compounds , ion , organic chemistry , deprotonation , medicine , endocrinology
Quasi‐axiale Substituenten (z. B. Wasserstoff und Chlor) am C‐9 von 1,2,3,4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo[ a , c , e ]cyclohepten ( 1 ) werden leicht unter Bildung quasi‐axialer Organometall‐Verbindungen ausgetauscht. Lediglich im Fall des 9‐Lithio‐9‐methyl‐Derivates 17 konnte ein Gleichgewicht 17A ⇄ 17B zwischen einer quasi‐äquatorialen und einer quasi‐axialen Lithium‐Verbindung nachgewiesen werden. Zahlreiche stereospezifisch verlaufende Abwandlungen der neuen Organometalle werden beschrieben und die konformativ bedingten Reaktivitätsunterschiede diskutiert.