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Synthese, Konstitution und Röntgenstrukturanalyse von 4,4‐Bis(1,1‐dimethoxy‐2,6‐diphenyl‐λ 5 ‐phosphorin‐4‐ylmethyl)‐1‐methoxy‐1‐oxo‐2,6‐diphenyl‐1,4‐dihydro‐λ 5 ‐phosphorin
Author(s) -
Debaerdemaeker Tony,
Pohl Hans Henning,
Dimroth Karl
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100433
Subject(s) - chemistry , electrophilic substitution , stereochemistry , carbene , deprotonation , medicinal chemistry , tetrafluoroborate , electrophile , organic chemistry , catalysis , ion , ionic liquid
Der Versuch, 1,1‐Dimethoxy‐2,6‐diphenyl‐λ 5 ‐phosphorin‐4‐ylcarbenium‐tetrafluoroborat ( 2 ) mittels Ethyldiisopropylamin zum Carben 1 oder dessen Folgeprodukte zu deprotonieren, führte zu Bis(1,1‐dimethoxy‐2,6‐diphenyl‐λ 5 ‐phosphorin‐4‐yl)methan ( 6 ) und einer weiteren, aus 3 mol 2 entstandenen Verbindung. Ihre Konstitution konnte nur durch eine Röntgenstrukturanalyse als die Titelverbindung 9 erkannt werden. 6 und 9 entstehen durch Addition‐Elimination analog einer aromatischen elektrophilen Substitution: das primär gebildete Additionsprodukt stabilisiert sich durch Abspaltung bei 6 von CH 2 NR 2 ⊕(aus 5 ), bei 9 von CH 3 ⊕(aus 7 ).