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Optisch aktive, aromatische Spirane, 5. Stereochemie von Metallocenen, 39. Eine universelle Methode zur Darstellung, Konfigurationsermittlung und Bestimmung der enantiomeren Reinheit chiraler 2,2′‐Spirobiindane
Author(s) -
Meyer André,
Neudeck Horst,
Schlögl Karl
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100424
Subject(s) - chemistry , diastereomer , enantiomer , optically active , stereochemistry , enantiomeric excess , walden inversion , absolute configuration , medicinal chemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Aus optisch aktiven Tricarbonyl(1‐oxoindan)chrom‐Komplexen 1 bekannter Konfiguration und enantiomerer Reinheit werden durch Umsetzung mit Phthalaldehydsäureestern 2 und Hydrierung der Benzalderivate 4 chirale Schlüsselverbindungen 5 bzw. 6 zur Darstellung von 2,2′‐Spirobiindan‐1,1′‐dionen erhalten. Ringschluß von 6 führt zu Diastereomeren ( cis ‐ und trans ‐ 7 ), die nach schonender Abspaltung von Cr(CO) 3 die enantiomeren Biindanone 8 liefern, aus denen die 2,2′‐Spirobiindane 9 zugänglich sind. Chiralität und enantiomere Reinheit aller Spirane folgen aus jenen der eingesetzten Indanone 1 . Dieses universelle Prinzip wird anhand einiger Methyl‐ und Methoxy‐2,2y‐spirobiindan‐1,1′‐dione und ‐biindane präsentiert.