Optisch aktive, aromatische Spirane, 5. Stereochemie von Metallocenen, 39. Eine universelle Methode zur Darstellung, Konfigurationsermittlung und Bestimmung der enantiomeren Reinheit chiraler 2,2′‐Spirobiindane

Aus optisch aktiven Tricarbonyl(1‐oxoindan)chrom‐Komplexen 1 bekannter Konfiguration und enantiomerer Reinheit werden durch Umsetzung mit Phthalaldehydsäureestern 2 und Hydrierung der Benzalderivate 4 chirale Schlüsselverbindungen 5 bzw. 6 zur Darstellung von 2,2′‐Spirobiindan‐1,1′‐dionen erhalten. Ringschluß von 6 führt zu Diastereomeren ( cis ‐ und trans ‐ 7 ), die nach schonender Abspaltung von Cr(CO) 3 die enantiomeren Biindanone 8 liefern, aus denen die 2,2′‐Spirobiindane 9 zugänglich sind. Chiralität und enantiomere Reinheit aller Spirane folgen aus jenen der eingesetzten Indanone 1 . Dieses universelle Prinzip wird anhand einiger Methyl‐ und Methoxy‐2,2y‐spirobiindan‐1,1′‐dione und ‐biindane präsentiert.