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Aminobenzole, XIII. Isomerisierung, Enthalogenierung und Entalkylierung von Brom‐ N , N ‐dialkylanilinen mit Mineralsäuren
Author(s) -
Effenberger Franz,
Menzel Peter
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100419
Subject(s) - chemistry , isomerization , halogenation , sn2 reaction , steric effects , alkylation , medicinal chemistry , chloroform , nucleophile , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Brom‐ N , N ‐dialkylanilinium‐halogenide reagieren beim Erhitzen in Chloroform zu Gemischen aus Isomerisierungs‐, Enthalogenierungs‐ und Entalkylierungsprodukten. — Die Abhängigkeit der Produktbildung von Reaktionszeit und ‐temperatur, von sterischen und elektronischen Einflüssen im Substrat sowie von der Nucleophilie der Anionen der eingesetzten Protonensäuren wurde untersucht: Die Bildung der erhaltenen Verbindungen ist über die Reversibilität der Kernbromierung und die Entalkylierung der Aniliniumsalze zu deuten. — Für die Entalkylierung wird ein S N 2‐Mechanismus nachgewiesen, für die Isomerisierung — mittels 82 Brommarkierter Verbindungen — ein intermolekularer Verlauf.