Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid‐Ionen, VI. Basenkatalysierter Halogenaustausch zwischen Halogenoformen

CHX 3 und CHY 3 tauschen ihre Halogenatome X und Y aus, sofern Alkanolat‐Ionen in geringer Konzentration vorhanden sind (Gl. (3)); die Alkanolat‐Ionen bilden sich bei der Reaktion zwischen Halogenid‐Ionen und Epoxiden (Gl. (2)). Neben diesem neuartigen Austauschvorgang beobachtet man zwei bereits bekannte, nämlich den basenkatalysierten H‐D‐Austausch zwischen CHX 3 und CDY 3 und den Halogenaustausch zwischen CHX 3 und Y⊖ (Halogenid‐Ionen). Messungen der Reaktionsgeschwindigkeit durch NMR‐Spektroskopie lassen vermuten, daß beide Halogenaustauschvorgänge über Dihalogencarbene verlaufen. — Der Halogenaustausch zwischen Halogenoformen gestattet die Darstellung der Halogenoforme CHCl 2 Br, CHClBr 2 , CHBr 2 I und CHBrl 2 .