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Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid‐Ionen, VI. Basenkatalysierter Halogenaustausch zwischen Halogenoformen
Author(s) -
Kimpenhaus Wolfgang,
Buddrus Joachim
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100414
Subject(s) - chemistry , halogen , halide , medicinal chemistry , base (topology) , stereochemistry , inorganic chemistry , organic chemistry , alkyl , mathematical analysis , mathematics
CHX 3 und CHY 3 tauschen ihre Halogenatome X und Y aus, sofern Alkanolat‐Ionen in geringer Konzentration vorhanden sind (Gl. (3)); die Alkanolat‐Ionen bilden sich bei der Reaktion zwischen Halogenid‐Ionen und Epoxiden (Gl. (2)). Neben diesem neuartigen Austauschvorgang beobachtet man zwei bereits bekannte, nämlich den basenkatalysierten H‐D‐Austausch zwischen CHX 3 und CDY 3 und den Halogenaustausch zwischen CHX 3 und Y⊖ (Halogenid‐Ionen). Messungen der Reaktionsgeschwindigkeit durch NMR‐Spektroskopie lassen vermuten, daß beide Halogenaustauschvorgänge über Dihalogencarbene verlaufen. — Der Halogenaustausch zwischen Halogenoformen gestattet die Darstellung der Halogenoforme CHCl 2 Br, CHClBr 2 , CHBr 2 I und CHBrl 2 .