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Untersuchungen an 2‐Chlorpyridinium‐Salzen, III. Umsetzungen mit CH‐aciden Verbindungen und übergang in Indolizine
Author(s) -
Pauls Hartmut,
Kröhnke Fritz
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100413
Subject(s) - chemistry , indolizine , medicinal chemistry , cyan , nitrile , ring (chemistry) , organic chemistry , art , visual arts
1‐Methyl‐, 1‐(subst.)Benzyl‐ und 1‐(subst.)Acylmethyl‐2‐chlorpyridinium‐Salze gehen mit Malononitril sowie Cyanessigester unter dem Einfluß von Basen in 1‐substituierte 1,2‐Dihydropyridine ( 2 – 4 ) über, die sich zu 2‐Aminol‐cyan‐ bzw. 2‐Amino‐1‐ethoxycarbonylindolizinen ( 5 , 6 ) cyclisieren lassen. Der Ringschluß gelingt, wohl erstmals auf dem Gebiet der Indolizine, auch in mineralsaurer Lösung (→ 7 ).