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1,3‐Anionische Cycloadditionen, XV. Reaktionen von trans , trans ‐1,3‐Diphenyl‐2‐azaallyllithium mit Heterokumulenen
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Eidenschink Rudolf
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100227
Subject(s) - chemistry , imidazolidine , phenylisocyanate , medicinal chemistry , cycloaddition , carbon disulfide , organic chemistry , catalysis
trans , trans ‐1,3‐Diphenyl‐2‐azaallyllithium ( 1 ) cycloaddiert sich regiospezifisch an die CN‐Doppel‐bindung des Phenylisocyanats sowie Phenyl‐ und Methylisothiocyanats unter Bildung eines Imidazolidin‐4‐ons ( 2a ) bzw. ‐4‐thions ( 2b, c ). Bei entsprechenden Umsetzungen mit den symmetrischen Heterokumulenen Schwefelkohlenstoff und Dicyclohexylcarbodiimid folgt der Cycloaddition jeweils eine schnelle Sekundärreaktion (→ 4, 7 ).
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