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1,3‐Anionische Cycloadditionen, XIII. endo‐exo ‐Isomere Cycloaddukte aus trans , trans ‐1,3‐Diphenyl‐2‐azaallyllithium und Acenaphthylen
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Habersaat Kai,
Köppelmann Edgar
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100225
Subject(s) - chemistry , acenaphthylene , pyrrole , stereochemistry , cis–trans isomerism , medicinal chemistry , organic chemistry , phenanthrene
trans , trans ‐1,3‐Diphenyl‐2‐azaallyllithium ( 1 ) cycloaddiert sich bei O oder −70°C unter Retention an Acenaphthylen zu einem Gemisch von N ‐Lithio‐ syn ‐ und N ‐Lithio‐ anti ‐7,9‐diphenyl‐7,8,9,9a‐tetrahydro‐6b H ‐acenaphtho[1,2‐ c ]pyrrol ( 3a, 4a, R = Li) (ca. 1:1). Das syn ‐Isomere ( endo ‐Cycloaddukt) lagert sich bei +35°C in das anti ‐Isomere ( exo ‐Cycloaddukt) um.