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Deprotonierung von tautomeriefähigen N ‐(1‐Phenylalkyliden)‐methylaminen. Konkurrenz zwischen der Bildung von 1‐Azaallyl‐und 2‐Azaallyl‐Anionen
Author(s) -
Ahlbrecht Hubertus,
Farnung Winfried
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100220
Subject(s) - chemistry , deprotonation , methylamine , methylamines , medicinal chemistry , stereochemistry , ion , organic chemistry
Die Deprotonierung von tautomeriefähigen N ‐(1‐Phenylalkyliden)methylaminen 5 kann nur dann an der N ‐Methylgruppe erfolgen, wenn Phenylkern und C N‐Doppelbindung koplanar angeordnet sind. Dies ist nur bei E ‐Konfiguration möglich. Allerdings führt auch dann die in allen anderen Fällen beobachtete Abspaltung des α‐Wasserstoffs gewöhnlich zum stabileren Anion. Eine Ausnahme bildet das E ‐Isomere des N ‐(2‐Methyl‐1‐phenylpropyliden)methylamins ( 5c ).