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1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 81. Anlagerungen von C , C , N α ‐Triaryl‐ N β ‐cyan‐azomethiniminen an CN‐Mehrfachbindungen
Author(s) -
Eckell Albrecht,
Huisgen Rolf
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100218
Subject(s) - chemistry , imine , double bond , medicinal chemistry , reagent , isocyanate , hydrolysis , stereochemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry , polyurethane
Die im Titel genannten Azomethin‐imine addieren sich schon in der Kälte an die CN‐Doppelbindung des Phenylisocyanats und Phenylsenföls unter Bildung von 1,2,4‐Triazolidin‐3‐onen bzw. ‐thionen; saure Hydrolyse und Schwingungsspektren geben Auskunft über die Additionsrichtung. Diese Cycloadditionen sind nur wenig exergonisch, wie die schon in kalter Lösung nachweisbare Rückspaltung verrät. Cyanameisensäure‐ethylester lagert das Azomethin‐imin 1 zum Δ 3 ‐1,2,4‐Triazolin‐Derivat an.