1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 81. Anlagerungen von  C , C , N  α ‐Triaryl‐ N  β ‐cyan‐azomethiniminen an CN‐Mehrfachbindungen | Zendy

Eckell Albrecht | Zendy; Huisgen Rolf | Zendy

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1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 81. Anlagerungen von C , C , N α ‐Triaryl‐ N β ‐cyan‐azomethiniminen an CN‐Mehrfachbindungen

Author(s) -

Eckell Albrecht,

Huisgen Rolf

Publication year - 1977

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19771100218

Subject(s) - chemistry , imine , double bond , medicinal chemistry , reagent , isocyanate , hydrolysis , stereochemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry , polyurethane

Die im Titel genannten Azomethin‐imine addieren sich schon in der Kälte an die CN‐Doppelbindung des Phenylisocyanats und Phenylsenföls unter Bildung von 1,2,4‐Triazolidin‐3‐onen bzw. ‐thionen; saure Hydrolyse und Schwingungsspektren geben Auskunft über die Additionsrichtung. Diese Cycloadditionen sind nur wenig exergonisch, wie die schon in kalter Lösung nachweisbare Rückspaltung verrät. Cyanameisensäure‐ethylester lagert das Azomethin‐imin 1 zum Δ 3 ‐1,2,4‐Triazolin‐Derivat an.

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