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1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 80. C , C , N α ‐Triaryl‐ N β ‐cyan‐azomethinimine und acetylenische Dipolarophile
Author(s) -
Eckell Albrecht,
Huisgen Rolf
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100217
Subject(s) - chemistry , substituent , pyrazoline , medicinal chemistry , adduct , phenylacetylene , imine , amide , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
C ‐(2,2′‐Biphenylylen)‐ N α ‐(4‐chlorphenyl)‐ N β ‐cyan‐azomethinimin ( 1 ) tritt mit Acetylen und seinen Derivaten zu 3‐Pyrazolinen zusammen. In den Addukten des 1‐Hexins und Phenylacetylens erscheint der acetylenische Substituent in 3‐Stellung, wie spektroskopische Daten und die strukturelle Verknüpfung mit dem Styrol‐Addukt lehren. Propiolsäureester, Phenylpropiolsäureester und Acetylendicarbonsäureester liefern mit 1 hohe Ausbeuten an 3‐Pyrazolin‐4‐carbonsäureestern, die bei Säurebehandlung unter formalem Austausch von CN gegen H in 2‐Pyrazolin‐4‐carbonsäureester übergehen. Benz‐in vereinigt sich mit 1 zu 75% Cycloaddukt. Das nicht isolierbare Azomethin‐imin aus Diphenyldiazomethan und 4‐Nitrobenzolazocarbonsäureester ließ sich in situ mit Acetylendicarbonester als Cycloaddukt abfangen.