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Umsetzungen von C , C , N α ‐Triaryl‐ N β ‐cyan‐azomethiniminen mit Säuren, Basen und Reduktionsmitteln
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Fleischmann Rudolf,
Eckell Albrecht
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , fluorenone , hydrogenolysis , imine , catalysis , organic chemistry , fluorene , polymer
Abstract C ‐(2,2′‐Biphenylylen)‐ ( 1 ) und C , C ‐Diphenyl‐ N α ‐(4‐chlorphenyl)‐ N β ‐cyan‐azomethinimin ( 9 ) werden als formale Carbonylderivate sauer in Fluorenon und Benzophenon bzw. deren Derivate sowie 1‐(4‐Chlorphenyl)semicarbazid ( 3 ) zerlegt, während Anilin das erstgenannte Azomethin‐imin in 2′‐(4‐Chlorphenyl)‐5′‐imino‐4′‐phenylspiro[fluoren‐9,3′‐[1,2,4]triazolidin] ( 6 ) überführt. Die katalytische Hydrierung vollzieht sich unter NN‐Hydrogenolyse. Die C , C ‐Diaryl‐azomethin‐imine liefern in siedender Essigsäure farblose Trimere.