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Die Reaktion aromatischer Diazocyanide mit Diazoalkanen; eine Klasse stabiler kristalliner Azomethin‐imine
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Fleischmann Rudolf,
Eckell Albrecht
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100213
Subject(s) - chemistry , imine , medicinal chemistry , polymer chemistry , electrophile , organic chemistry , catalysis
Wie 1960 erstmals berichtet gelangt man durch elektrophilen Angriff aromatischer anti ‐Diazocyanide auf Diazofluoren, Diphenyldiazomethan und dessen 4,4′‐Dimethoxy‐Derivat unter Stickstoffabgabe zu den kristallinen C , C , N α ‐Triaryl‐ N β ‐cyan‐azomethiniminen 13–20 ; dies sind die ersten stabilen Vertreter, in denen das Azomethin‐imin‐System nicht Teilstück eines aromatischen Rings ist. Die Schwingungs‐ und Elektronenspektren schließen alternative Diaziridin‐Strukturen aus. C ‐(2,2′‐Biphenylylen)‐ N α ‐(4‐bromphenyl)‐ N β ‐cyan‐azomethinimin zeigt ein Dipolmoment von 6.7 D. Die Bindungslängen der Azomethin‐imine werden erörtert.