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1,1‐Dihalogen‐λ 5 ‐phosphorine
Author(s) -
Kanter Hartmut,
Mach Wolfgang,
Dimroth Karl
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100203
Subject(s) - chemistry , bromine , triphenylphosphine , medicinal chemistry , ylide , alkyl , aryl , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
2,4,6‐Trialkyl‐ oder ‐triaryl‐1,1‐dibrom‐ und ‐1,1‐dichlor‐λ 5 ‐phosphorine 12 (X = Br, Cl) werden aus den 2,4,6‐trisubstituierten λ 3 ‐Phosphorinen 11 durch Addition von Brom oder Chlor erhalten. Beide Substanzklassen eignen sich hervorragend als Ausgangsprodukte für die Darstellung von λ 5 ‐Phosphorinen mit Alkyl‐, Aryl‐ oder über Heteroatome am Phosphor gebundenen Resten. Mit Antimontrifluorid oder Silbertetrafluoroborat entstehen die sehr beständigen 1,1‐Difluor‐λ 5 ‐phosphorine 12 (X = F), während sich mit Triphenylphosphin die λ 3 ‐Phosphorine 11 zurückbilden. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der neuen 1,1‐Dihalogen‐λ 5 ‐phosphorine weisen darauf hin, daß sie besser als Derivate eines „aromatischen” 6π‐delokalisierten heterocyclischen Ringsystems unter Beteiligung von d‐Orbitalen des Phosphors anzusehen sind anstatt als Verbindungen eines 6π‐delokalisierten cyclischen Phosphor‐Ylids.