Premium
Carboxonium‐Verbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXX. Kann bei Acyloxonium‐Umlagerungen ein 1,3‐Prozeß mit einem 1,2‐Prozeß konkurrieren?
Author(s) -
Paulsen Hans,
Brauer Oke
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100135
Subject(s) - racemization , chemistry , chirality (physics) , medicinal chemistry , stereochemistry , physics , chiral symmetry , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Von den chiralen optisch aktiven Triolen wurden die Ionen 2, 6 und 10 dargestellt. Ein 1,2‐Umlagerungsschritt dieser Ionen verläuft unter Erhaltung der Chiralität, ein 1,3‐Umlagerungsschritt führt dagegen zur Racemisierung. Mit CF 3 SO 3 3 ⊖ bzw. SbCl 6 6 ⊖ als Gegenanion wird eine vollständige polarimetrisch verfolgbare Racemisierung gefunden, was durch 1,3‐Umlagerungsschritte gedeutet wird. In flüssigem HF ist die Racemisierung erheblich geringer (10–20%).