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Darstellung, Ringöffnungsreaktionen und Halogen/Lithium‐Austausch von 1‐Brom‐1‐fluorcyclopropanen
Author(s) -
Müller Christian,
Stier Fritz,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100113
Subject(s) - chemistry , cyclopropane , medicinal chemistry , methyllithium , ring (chemistry) , halogen , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Die Darstellung der Bromfluorcyclopropane 1–7 wird beschrieben. Ringöffnungsreaktionen mit Silberacetat, Natriummalonester und ‐phenolat ergeben die Fluorderivate 9–12 . Mit Phenyl‐ bzw. Methyllithium werden aus 5 neben Phenylallen ( 13 ) die Acetylene 14a und b erhalten. Selektiver Brom/Lithium‐Austausch von 8, 5 und 6 unterhalb −105°C ergibt nach Carboxylierung und Veresterung die Fluorcyclopropancarbonsäureester 17, 19 und 21 . Bei −90 bis −100°C werden komplexe Gemische erhalten. Die in die jeweiligen Isomeren a und b getrennten 5,6,15,19 und 21 werden durch eingehende Untersuchung ihrer 1 H‐NMR‐Spektren zugeordnet, wobei besonders die vicinalen H‐F‐Kopplungskonstanten charakteristisch von den anderen Substituenten am Cyclopropan abhängen.