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Perhalogenmethylthio‐Heterocyclen, VIII. (Perchlorfluormethylthio)‐ und (Halogenformylthio)‐N‐Heteroaromaten
Author(s) -
Haas Alois,
Niemann Ulrich
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100108
Subject(s) - chemistry , pyrrole , yield (engineering) , reactivity (psychology) , bromine , medicinal chemistry , sulfone , carbazole , polymer chemistry , organic chemistry , alternative medicine , medicine , materials science , pathology , metallurgy
Pyrrol setzt sich mit Cl 3–n F n CSCl (n = 1–3) zu Isomerengemischen 2‐ und 3‐substituierter Pyrrole 1a–c bzw. 2a, b , um; CF 3 SCFClSCl und XC(O)SCl (X = F, Cl) liefern lediglich 2‐substituierte Derivate 3 . In Gegenwart eines CF 3 SCl‐Überschusses sind auch disubstituierte Produkte 4, 5 erhältlich. Analog sind Pyrrol‐Derivate, je nach ihrer Reaktivität, einer direkten Substitution zugänglich ( 6–14 ). 1 a wird durch 3‐Chlorperbenzoesäure zum Sulfoxid 15 bzw. Sulfon 16 oxidiert; die Umsetzung mit Brom bzw. Iod führt zu den vollständig halogenierten Verbindungen 17, 18 . Indol reagiert mit CF 3 SCl zum 3‐substituierten 19 , während Carbazol in einer Grignard‐Reaktion das N ‐Substitutionsprodukt 20 liefert. 1 H‐ und 19 F‐NMR‐Spektren werden diskutiert.