Heterosubstituierte Fulvene, X 6‐Alkoxy‐, 6‐Alkylthio‐ und 6‐Amino‐1,2,3,4‐tetrachlorfulvene

Heterosubstituierte 1,2,3,4‐Tetrachlorfulvene mit einem Heteroatom am C‐6 werden durch Kondensation von 1,2,3,4‐Tetrachlor‐1,3‐cyclopentadien ( 1 ) mit den Formimidsäurederivaten 4 (vgl. die Fulvene 5 ), den tertiären Carbonsäureamiden 6 in Gegenwart von POCl 3 (vgl. die Fulvene 7 ) oder durch nucleophile Substitution der Alkylthiogruppe in 5c mit aminen (vgl. die Fulvene 8 und 10 ) erhalten. Heterosubstituierte 1,2,3,4‐Tetrachlorfulvene mit zwei Heteroatomen an C‐6 entstehen durch Reaktion von 1 mit den Carbonimidsäurederivaten 12 und 14 (vgl. die Fulvene 13 , 15 und 16 ) oder durch nucleophile Substitution am C‐6 von 13 und 15 (vgl. die Fulvene 17 und 18 ). Die thermische Stabilität der Fulvene nimmt mit wachsendem + M‐Effekt der Heterosubstituenten ab. Einige UV‐, IR‐ und 1 H‐NMR‐Daten der Fulvene werden diskutiert.