Synthese von 3,6‐Didesoxy‐ulosen und 3,6‐Didesoxy‐3‐halogen‐ulosen

Methyl‐2,3‐anhydro‐6‐desoxy‐α‐D‐ribo‐hexopyranosid‐4‐ulose ( 1 ) reagiert mit Natriumiodid in Aceton nahezu quantitativ unter milden Bedingungen zu Methyl‐3,6‐didesoxy‐α‐D‐ erythro ‐hexopyranosid‐4‐ulose ( 2 ). Mit dieser allgemeinen Methode können α, β‐Epoxy‐ulosen in α‐Desoxy‐ulosen übergeführt werden, wie die Umsetzung von 13 , 14 , 15 zeigt. Mit Lithiumhalogeniden in Ether reagieren α,β‐Epoxy‐ulosen 1 , 13 , 14 , 15 dagegen zu α‐Halogen‐α‐β‐eno‐ulosen vom Typ 8 , 16 , 17 .