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Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. Phenanthro[ cdefg ][18]annulen und Dibenzo[ ab , de ][18]annulen
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Meissner Ute E.,
Meissner Bernd
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091216
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zur Untersuchung der Störung von Annulenen durch Kondensation mit benzoiden Systemen wurde Phenanthro[ cdefg ][18]annulen ( 2 ), ausgehend von 3 über 4,5,6 , und 7 , synthetisiert. Das 1 H‐NMR‐Spektrum von 2 zeigt den diatropen Charakter des Annulen‐Systems in 2 . ‐ Zum Vergleich wurde Dibenzo[ ab , de ][18]annulen ( 8 ) auf analogem Wege, ausgehend von 9 über 10 , 11 und 12 , dargestellt. Bei 8 , für das sich im Gegensatz zu 2 keine annulenartige Konjugation formulieren läßt, ist auf Grund des 1 H‐NMR‐Spektrums keine Induktion eines diamagnetischen Ringstroms im 18‐gliedrigen Ring nachweisbar.