Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. Phenanthro[ cdefg ][18]annulen und Dibenzo[ ab , de ][18]annulen

Zur Untersuchung der Störung von Annulenen durch Kondensation mit benzoiden Systemen wurde Phenanthro[ cdefg ][18]annulen ( 2 ), ausgehend von 3 über 4,5,6 , und 7 , synthetisiert. Das 1 H‐NMR‐Spektrum von 2 zeigt den diatropen Charakter des Annulen‐Systems in 2 . ‐ Zum Vergleich wurde Dibenzo[ ab , de ][18]annulen ( 8 ) auf analogem Wege, ausgehend von 9 über 10 , 11 und 12 , dargestellt. Bei 8 , für das sich im Gegensatz zu 2 keine annulenartige Konjugation formulieren läßt, ist auf Grund des 1 H‐NMR‐Spektrums keine Induktion eines diamagnetischen Ringstroms im 18‐gliedrigen Ring nachweisbar.