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Umlagerungsreaktionen bei der Demercurierung mit Metallhydriden
Author(s) -
Müller Ekkehard
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Oxymercurierungsprodukte des Homobarrelens ( 3 ) liefern bei der Demercurierung mit Metallhydriden, wie Natriumborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid und Tributylzinnhydrid, z,T. umgelagerte Verbindungen mit Bicyclo[3.2.1]octa‐2,6‐dien‐Gerüst. Der Grad der Umlagerung hängt ab von der Art des Metallhydrids, der Temperatur und dem Lösungsmittel. Ein Radikalmechanismus mit mehrmaliger Homoallylumlagerung wird vorgeschlagen. Bei den analogen Verbindungen des Bicyclo[2.2.2]octadiens findet keine derartige Umlagerung statt.