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Die Sulfonamid‐Aminosulfon‐Umlagerung
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Supp Martin
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Acyclische N, N ‐Diaryl‐ oder N ‐Alkyl‐ N ‐arylbenzolsulfonamide ( 2a,b, 9a ) lagern unter der Einwirkung von einem Äquivalent Methyl‐, Butyl‐ oder Phenyllithium zu isomeren 2‐(Organylamino)diarylsulfonen ( 5a, b, 11a ) um. Für Cyclische Sulfonamide des 1,2‐Benzisothiazoldioxid Typs ( 15 ) benötigt man mindestens zwei Äquivalente Lithiumorganyl, um sie zu Dibenzo[ bf ][1,4]‐thiazepindioxid‐Systemen ( 18 ) zu isomerisieren. Einleitender Reaktionsschritt ist die Metallierung einer aromatischen Position ortho zur Sulfonylgruppe, die von einer Intramolekularen Ummetallierung oder von einer Zweitmetallierung gefolgt wird. Identische Umlagerungsprodukte werden für die acyclischen Sulfonamide unter sauren und rein Thermischen Bedingungen beobachtet.