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Der 2‐(Methylthio)äthoxycarbonyl‐Rest als Zweistufen‐Schutzgruppe für die Aminofunktion in Aminosäuren und Peptiden
Author(s) -
Kunz Horst
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die 2‐(Methylthio)äthoxycarbonyl(Mtc)‐Gruppe wird als neue Amino‐Schutzgruppe für Aminosäuren und Peptide beschrieben. Zu ihrer Einführung eignen sich sowohl das Mtc‐ p ‐Nitrophenolat als auch das Mtc‐Phenolat. Die Mtc‐Schutzgruppe ist in Mäßig alkalischem oder saurem Medium beständig. Durch zwei unterschiedliche und einfache Reaktionen kann die unempfindliche Mtc‐Gruppe in gegenüber Basen sehr empfindliche Schutzgruppen umgewandelt werden und wird deshalb als Zweistufen‐Schutzgruppe bezeichnet. Die Methylierung zur 2‐(Dimethylsulfonio)‐äthoxycarbonyl‐Schutzgruppe verläuft nicht immer befriedigend, erbringt jedoch oft N ‐geschützte Verbindungen, die sehr gut in Wasser löslich sind. Nahezu quantitativ kann demgegenüber die Mtc‐Gruppe zur entsprechenden Sulfon‐Verbindung oxidiert werden. Sowohl Sulfon‐ als auch Sulfonium‐Folgeprodukte aus den Mtc‐geschützten Verbindungen können unter sehr milden alkalischen Bedingungen gespalten werden.