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Intramolekulare Katalyse des Pyrimidin‐Systems bei der Hydrolyse von (Primidinylthio)carbonsäureamiden
Author(s) -
Kröger Manfred,
Seela Frank,
Cramer Friedrich
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Umsetzung von 2‐Thiocytosin (3) mit Jodacetamid in Wasser wird die Carbonsäure 5 , in alkoholischer Lösung der Ester 6 bzw. 7 gebildet. Die Darstellung des Amids 4 gelingt nur in alkalischer Lösung. Nach Alkylierung von 3 mit 3‐Jodpropionamid (12) anstelle von Jodacetamid verlangsamt sich die Hydrolyse deutlich. Die Amidhydrolyse wird vollständing unterdrückt, wenn 2‐Thiocytosin an N‐1 alkyliert ist. Die kinetische Analyse der pH‐abhängigen Amidhydrolyse führt zu einem Mechanismus‐Vorschlag für die intramolekulare Katalyse unter Beteiligung des Pyrimidinsystems.