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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen. IX Mikrobiologische Hydroxylierung von Δ 8 ‐Tetrahydrocannabinol
Author(s) -
Vidic HansJ.,
Hoyer GeorgA.,
Kielich Klaus,
Rosenberg Douwe
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091114
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , streptomycetaceae , actinomycetales , tetrahydrocannabinol , streptomyces , cannabinoid , biochemistry , bacteria , receptor , biology , genetics
Δ 8 Tetrahydrocannabinol (5) wird durch Fermentationen mit Pellicularia filamentosa oder Streptomyces lavendulae gleichzeitig am Ringsystem und in der Seitenkette hydroxyliert. P. filamentosa ergibt die Produkte 7β,3′‐ (1) und 7β,4′‐Dihydroxy‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (3) sowie 8β,9α‐Dihydroxy‐ (2a) und 8β,9α,4′‐Trihydroxy‐6A,10a‐ trans ‐hexahydrocannabinol (4a) , während S. lavendulae zu 7α‐Hydroxy‐ (6) , 7α,2′‐ (7), 7α,3′‐ (8) , 7α4′‐Dihydroxy‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (9) und 4′‐Hydroxy‐7‐oxo‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (10) führt.