Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen. IX Mikrobiologische Hydroxylierung von Δ 8 ‐Tetrahydrocannabinol | Zendy

Vidic HansJ. | Zendy; Hoyer GeorgA. | Zendy; Kielich Klaus | Zendy; Rosenberg Douwe | Zendy

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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen. IX Mikrobiologische Hydroxylierung von Δ 8 ‐Tetrahydrocannabinol

Author(s) -

Vidic HansJ.,

Hoyer GeorgA.,

Kielich Klaus,

Rosenberg Douwe

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761091114

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , streptomycetaceae , actinomycetales , tetrahydrocannabinol , streptomyces , cannabinoid , biochemistry , bacteria , receptor , biology , genetics

Δ 8 Tetrahydrocannabinol (5) wird durch Fermentationen mit Pellicularia filamentosa oder Streptomyces lavendulae gleichzeitig am Ringsystem und in der Seitenkette hydroxyliert. P. filamentosa ergibt die Produkte 7β,3′‐ (1) und 7β,4′‐Dihydroxy‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (3) sowie 8β,9α‐Dihydroxy‐ (2a) und 8β,9α,4′‐Trihydroxy‐6A,10a‐ trans ‐hexahydrocannabinol (4a) , während S. lavendulae zu 7α‐Hydroxy‐ (6) , 7α,2′‐ (7), 7α,3′‐ (8) , 7α4′‐Dihydroxy‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (9) und 4′‐Hydroxy‐7‐oxo‐Δ 8 ‐tetrahydrocannabinol (10) führt.

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