Reaktionen von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen mit Enaminen und Keten‐ N,O ‐acetalen | Zendy

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Reaktionen von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen mit Enaminen und Keten‐ N,O ‐acetalen

Author(s) -

Capuano Lilly,

Tammer Thomas,

Zander Rita

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761091101

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die durch Thermolyse der Diazodiketone 1 in situ hergestellten Acylketene 2 cyclokondensieren mit 2‐Äthoxyindol 5(d) , den Keten‐ N,O ‐acetalen 3 bzw. den in α‐Stellung unsubstituierten tertiären Enaminen 7 unter Eliminierung von Alkohol bzw. Amin, wobei teils unmittelbar, teils über die Zwischenstufen 5n, o, 9, 10 neue 4‐Pyranone 11, 4 bzw. 13 erhalten werden. Dagegen reagiert 1 mit den primären und sekundären Enaminen 6 , die am α‐C keine Abgangsgruppe besitzen, unter Wassereliminierung zu den 4‐Pyridinonen 8 .

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