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Reaktionen von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen mit Enaminen und Keten‐ N,O ‐acetalen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Tammer Thomas,
Zander Rita
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091101
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die durch Thermolyse der Diazodiketone 1 in situ hergestellten Acylketene 2 cyclokondensieren mit 2‐Äthoxyindol 5(d) , den Keten‐ N,O ‐acetalen 3 bzw. den in α‐Stellung unsubstituierten tertiären Enaminen 7 unter Eliminierung von Alkohol bzw. Amin, wobei teils unmittelbar, teils über die Zwischenstufen 5n, o, 9, 10 neue 4‐Pyranone 11, 4 bzw. 13 erhalten werden. Dagegen reagiert 1 mit den primären und sekundären Enaminen 6 , die am α‐C keine Abgangsgruppe besitzen, unter Wassereliminierung zu den 4‐Pyridinonen 8 .